Em Ilhabela, as villas com piscina e frente ao mar garantem privacidade e contato direto com a natureza. Muitas estão em praias como Praia do Curral, Praia do Veloso e Siriúba. A Casas Do Mar (nota 92) oferece piscina ao ar livre e serviço de quarto; o Bangalô com vista para o mar no condomínio Yacamim (nota 91) possui sauna, spa, academia e praia privativa. Já a Siriúba Reserve (nota 94) é uma opção econômica com piscina e vista para o mar, enquanto o Chalés da Barra (nota 94) fica perto da balsa com cozinha equipada.
Os orçamentos variam: chalés simples a partir de R$ 200 por noite, e villas completas com café da manhã incluso, como o Vila Siriúba Hotel (nota 88). Bairros como Cambaquara e Perequê são centrais e próximos à balsa; já Praia do Curral oferece mais sossego. A maioria das villas inclui estacionamento gratuito e Wi-Fi. Para famílias, há piscinas infantis e áreas de lazer; para casais, suítes com vista para o mar. Reserve com antecedência na alta temporada.