As pousadas em Ilhabela oferecem uma experiência acolhedora, combinando a tranquilidade da ilha com o conforto de uma casa. A maioria das opções está concentrada nos bairros centrais, como Perequê e Saco da Capela, próximas ao centro histórico e ao píer da balsa. Os preços variam de acomodações simples e econômicas, como a Edícula Simples, prático e ideal, até suítes com varanda e rede, como as da Gidu Ilhabela. O café da manhã incluso é um diferencial comum, assim como piscinas ao ar livre e estacionamento gratuito. Viajantes em busca de praticidade encontram desde chalés com cozinha compacta até quartos com ar-condicionado e Wi-Fi.
Entre as pousadas mais bem avaliadas, destacam-se a Casa Salga, na Praia da Armação, que alcançou nota excepcional 97 e oferece café da manhã variado, restaurante e serviço de traslado. Para quem prefere um ambiente exclusivo, a Casa Gaia Guesthouse é voltada para adultos, com piscina infinita e vista para o mar. Já a Pousada Maria Felipa Ilhabela é ideal para famílias, com área de recreação infantil e piscina. Outra opção nota 93 é a Gidu Ilhabela, com varandas envidraçadas e redes para relaxar observando o oceano. Para quem deseja ficar a poucos passos da areia, o Recanto das Carpas possui acesso direto à praia do Perequê e ainda conta com mesa de sinuca.