Quem busca aluguel por temporada em Itanhaém encontra opções variadas, desde casas amplas até apartamentos compactos, muitos localizados a poucos passos das praias mais populares, como Cibratel, Praia dos Sonhos e Balneário California. Os imóveis costumam incluir piscina ao ar livre, estacionamento gratuito, Wi-Fi e áreas de lazer com churrasqueira. Bairros como o Centro e a região da Praia dos Sonhos oferecem fácil acesso a mercados, restaurantes e ao transporte público, sendo ideais para famílias ou grupos que desejam conforto sem depender de carro. Os preços variam conforme a temporada e as comodidades, mas é possível encontrar boas oportunidades tanto em casas modernas quanto em residências mais simples.
Entre os destaques avaliados por hóspedes, o Mangata Loft (nota 95) impressiona pelo loft recentemente reformado com hidromassagem, cozinha equipada e serviços de streaming. Já o AbeQuar apartamentos beira-mar (nota 90) oferece acesso direto à praia e piscina sazonal, perfeito para quem prioriza localização. Para quem busca espaço, a Casa do Portal (nota 100) conta com área de praia privativa e piscina, enquanto a Lima House (nota 100) aceita pets e dispõe de cozinha completa. Essas propriedades combinam praticidade e conforto, atendendo tanto a casais quanto a famílias que desejam uma estadia descomplicada em Itanhaém.