As pousadas em Itanhaém oferecem desde opções econômicas até acomodações à beira-mar com piscina. A Pousada Maré dos Sonhos (nota 9,5) e a Pousada/Flat Praia Do Sonho (nota 9,6) estão entre as mais bem avaliadas, ambas na Praia dos Sonhos. Para famílias, a Pousada Canto Verde Itanhaém (nota 9,2) disponibiliza recreação infantil, playground e mesa de sinuca. Já a Pousada Sobre as Pedras (nota 9,2) encanta hóspedes com café da manhã excepcional e vista para o jardim.
A maioria das pousadas inclui café da manhã, Wi-Fi gratuito e estacionamento privativo. Bairros como Cibratel, Suarão e Praia dos Sonhos concentram as principais opções, com fácil acesso a restaurantes e pontos turísticos. Os preços variam de acordo com a temporada; reserve com antecedência nos meses de verão para garantir as melhores tarifas.