As pousadas em Trancoso estão concentradas principalmente no entorno do Quadrado, a poucos minutos a pé das praias de Coqueiros e Nativos. A maioria oferece piscina ao ar livre, café da manhã buffet com frutas e bolos caseiros, estacionamento gratuito e Wi-Fi. Os preços variam de moderados a altos, dependendo da localização e das comodidades - quartos com varanda e rede são comuns. Para quem busca tranquilidade, as pousadas mais afastadas do centro, como a Pousada Recanto Trancoso (3 km do Quadrado), oferecem bangalôs familiares com cozinha.
Entre as opções mais bem avaliadas, a Pousada Quarto Crescente (nota 99) se destaca pelo jardim tropical, jacuzzi e área de lazer infantil. A Pousada Samambaia (nota 95) fica a 5 minutos a pé do Quadrado e possui piscina cercada por jardins. Já a Pousada Tutabel (nota 96) oferece acesso a praia privativa, sauna e academia - ideal para famílias. Para um casal, a Pousada do Bosque (nota 93) combina suítes com rede e um grande jardim com aves exóticas. Recomenda-se reservar com antecedência, especialmente em alta temporada.