Quem busca uma pousada em Trancoso encontra opções variadas, desde guest houses com atendimento personalizado até estabelecimentos com estrutura completa. A maioria fica a poucos minutos a pé do Quadrado, centro histórico, e das praias de Coqueiros e Trancoso. Espere quartos com ar-condicionado, Wi-Fi gratuito, café da manhã incluso e piscina ao ar livre. Os preços variam de moderados a luxo, com diárias a partir de R$ 200 em baixa temporada.
Entre as mais bem avaliadas, o Hotel Boutique Perainda (nota 96) oferece spa, bicicletas gratuitas e academia. A Casa Rabanete Trancoso (nota 90) possui banheira de hidromassagem e vista para o mar de alguns quartos. A Vila Trancosear (nota 95) conta com academia e quartos à prova de som. Já a Pousada Verde Mar (nota 92) é uma opção econômica a 400 m do Quadrado. Reserve com antecedência, especialmente em janeiro e julho.