Os hotéis de luxo em Chicago concentram-se nos bairros Gold Coast e Magnificent Mile, oferecendo fácil acesso às melhores lojas, restaurantes e atrações como o Millennium Park. As diárias médias variam de US$ 350 a US$ 800, dependendo da temporada e do nível de suíte. Os hóspedes podem esperar spas completos, piscinas internas, academias modernas e restaurantes com chefs premiados. Muitos hotéis também oferecem serviço de manobrista, traslado e concierge 24 horas.
Destaques incluem o Park Hyatt Chicago (93/100), com piscina interna e vista para o Lago Michigan, e o Waldorf Astoria Chicago (94/100), com spa completo e um speakeasy charmoso. O Four Seasons Chicago (89/100) é ideal para famílias, graças ao Kids' Clubroom, enquanto o Nobu Hotel Chicago (91/100) atrai viajantes que buscam design minimalista e culinária japonesa. O Sofitel Chicago Magnificent Mile (88/100) combina elegância francesa com localização central, e o Viceroy Chicago (89/100) oferece piscina sazonal na cobertura e vistas panorâmicas.