Os hotéis no centro de Chicago oferecem fácil acesso aos principais pontos turísticos, como Millennium Park, Magnificent Mile e o Rio Chicago. As diárias variam de econômicas (a partir de US$ 100 no Congress Plaza Hotel) a luxuosas (acima de US$ 500 no Langham ou Trump). Bairros como Loop, River North e a orla do lago concentram as melhores opções, com amenities como piscina coberta, academia 24h e restaurantes premiados. Muitos hotéis oferecem café da manhã incluso e estacionamento no local - essencial para quem viaja de carro.
Entre os destaques, o Hilton Chicago (nota 78) possui vista para o Grant Park e piscina aquecida. O Hyatt Regency (nota 87) é o maior hotel da cidade, com 4 restaurantes e localização às margens do rio. Para uma experiência boutique, o Kinzie Hotel (nota 87) no River North oferece recepção noturna com cortesia. Já o LondonHouse (nota 89) tem o único rooftop triplo de Chicago. Para quem busca luxo, o Trump International (nota 93) e o Langham (nota 93) impressionam com spas, piscinas e vistas panorâmicas. O Nobu Hotel (nota 91) combina design asiático com piscina coberta e sauna. Todos os hotéis estão a poucos passos de metrô, compras e vida noturna.