Para quem busca uma pousada em Itanhaém centro, a faixa da Praia dos Sonhos e do Cibratel concentra as melhores opções com acesso direto à areia. No Hostel Praia Centro Itanhaém, o hóspede encontra piscina ao ar livre, estacionamento grátis e quartos que acomodam famílias, a dois minutos a pé do Praião. Já a Pousada & Hostel Boca da Barra se destaca pela área de churrasco, cozinha compartilhada e varandas com vista para o mar, a 13 minutos a pé do Convento Nossa Senhora da Conceição.
Para uma estadia mais tranquila, a Pousada Ramos na Areia, avaliada como Excepcional (95), oferece café da manhã continental com frutas e queijos, além de bar na beira da praia. Os valores das diárias variam conforme a temporada, mas a maioria das pousadas com essa classificação opera na faixa de R$ 200 a R$ 400 a diária para casal com café. Vale reservar com antecedência para garantir uma vaga no estacionamento gratuito e um quarto com varanda lateral, já que as unidades mais disputadas são as que Possuem ar-condicionado e banheiro privativo.